L’équipe SynOCat a mis au point une synthèse divergente monotope, promue par un organozincate de lithium, pour la formation régiosélective de deux liaisons C–C dans des thiophènes. Par simple modulation de l’environnement de coordination du zinc, une même combinaison de réactifs (ZnCl2, un organolithien R1Li et un phosphate de (5-halo)thényle diéthylique) permet d’accéder à deux produits distincts, soit via une séquence de réactions consécutives, soit via une séquence de deux réactions intermoléculaires indépendantes. Cette approche rend possible les couplages croisés régiosélectifs de type CAr(sp2)-Cthienyl(sp2) et Cthenyl(sp3)-CAr(sp2), sans recours à des métaux de transition ou à des arènes préactivés par des acides boroniques.
Cette stratégie à portée synthétique large et qui repose sur des métaux abondants et peu toxiques (Zn, Li) offre une méthode durable pour la synthèse de molécules complexes à fort potentiel en pharmacologie et en science des matériaux.
Cette avancée a été mise en avant en première de couverture de Chemical Communications. L’article est accessible en archive ouverte via le lien suivant: http://xlink.rsc.org/?DOI=D5CC01079A
